Synthesenscreening Paracetamol. Vergleich verschiedener Synthesen von Paracetamol im Schullabor (PDF)

Facharbeit (Schule) aus dem Jahr 2018 im Fachbereich Chemie - Anorganische Chemie, Note: 5.8, , Sprache: Deutsch, Abstract: Im Rahmen dieser Arbeit wurden vier verschiedene Synthesewege, Paracetamol herzustellen, in einem Synthesescreening je zweimal durchgeführt. In einer ersten Synthese wurde Paracetamol klassisch über eine Acetylierung von p-Aminophenol über Essigsäureanhydrid hergestellt und mittels Umkristallisation und Trocknen im Exsikkator mit P4O10 gereinigt. Die Ausbeute an hergestelltem weissen Pulver lag bei 62,2% und 66,2%. Die Synthese von Paracetamol wurde über Dünnschicht-Chromatographie und IR-Spektroskopie bestätigt.

In der zweiten Synthese wurde Paracetamol aus p-Aminophenol und Essigsäureanhydrid durch eine Acetylierung mithilfe einer Mikrowelle synthetisiert und durch eine Umkristallisation und dem Trocknen im Exsikkator mit P4O10 gereinigt. Die Ausbeute lag bei 69,8% und 71,1%. Der Erfolg konnte durch Dünnschicht-Chromatographie und IR-Spektroskopie sowie über einen Test mit Eisen(III)-chlorid bestätigt werden.

Die dritte Synthese beruhte auf einer Béchamp-Reduktion von p-Nitrophenol über Zinn und Essigsäure, zu p-Aminophenol, welches mit der Essigsäure in einem zweiten Schritt weitersynthetisierte. Die Ausbeute lag hier bei 20,8%. Auf Erfolg geprüft wurde es wieder durch Dünnschicht-Chromatographie und IR-Spektroskopie.

In der vierten Synthese wurde Paracetamol durch eine Aminierung von Hydrochinon mittels Ammoniumacetat und eine daraufhin stattfindende Acetylierung hergestellt. Bei dieser Synthese wurde die Aufarbeitung abgebrochen, da sie als zu aufwendig angesehen wurde. Jedoch zeigte die Dünnschicht-Chromatographie, dass Paracetamol synthetisiert wurde.